Tras finalizar sus estudios, Gentili colaboró durante tres años con la Facultad de Arquitectura de la Universidad de Roma «La Sapienza», realizando una importante contribución a la carrera de «Diseño Arquitectónico». En 1997 se convirtió en profesor de «Metodología del Diseño» en la Academia de Bellas Artes de Catanzaro. En los mismos años ha participado en numerosos concursos públicos, entre ellos el Concurso Internacional de Arquitectura «New York Central Park» y el Concurso «Ampliación del Museo del Prado» de Madrid; ha expuesto en importantes museos italianos como el Palazzo delle Esposizioni y el Palazzo Ruspoli; ha escrito para revistas especializadas como Mondo Arte, Marmor y Controspazio. Desde 1998 trabaja como autónomo, ocupándose de la recalificación y el diseño de interiores de prestigiosos hoteles, restaurantes, bares de vinos, discotecas y tiendas de la capital. Con él nació un nuevo concepto de arquitectura interior: riguroso y fácil, sofisticado y agradable al mismo tiempo. Desde 2011 enseña «Diseño» en la Universidad de Bellas Artes de Roma RUFA, donde transmite a los estudiantes su saber hacer y las valiosas habilidades adquiridas a lo largo de los años.
