Terminati gli studi, Gentili ha collaborato per tre anni con la Facoltà di Architettura dell’Università di Roma “La Sapienza”, dando un contributo significativo al corso di laurea in “Progettazione architettonica”. Nel 1997 è divenuto docente di “Metodologia della Progettazione” presso l’Accademia di Belle Arti di Catanzaro. Negli stessi anni ha partecipato a numerosi concorsi pubblici tra cui il Concorso Internazionale di Architettura “New York Central Park” e il Concorso “Ampliamento del Museo El Prado” di Madrid; ha esposto in importanti musei italiani quali il Palazzo delle Esposizioni e il Palazzo Ruspoli; ha scritto per riviste specialistiche come Mondo Arte, Marmor e Controspazio. Dal 1998 svolge l’attività di free lance, occupandosi della riqualificazione e dell’interior design di prestigiosi alberghi, ristoranti, wine bar, discoteche e negozi della capitale. Con lui è nato un nuovo concept dell’architettura d’interni: rigorosa ed easy, sofisticata e piacevole allo stesso tempo. Dal 2011 è insegnante di “Design”, presso la RUFA Rome University of Fine Arts, dove trasmette agli studenti il proprio “know how” e le preziose competenze acquisite nel corso degli anni.